William B. Watterson II, ou simplesmente Bill Watterson, como viria a ser conhecido mundialmente no futuro, nasceu no dia 5 de julho de 1958 em Washington D.C., filho de James G. Watterson, um examinador de patentes e de Kathryn Watterson, que após a mudança da família para Chagrin Falls, Ohio, quando Bill tinha seis anos de idade, viria a se tornar membro do conselho municipal. Bill ainda veio a ter um irmão mais novo, Thomas, que atualmente trabalha como professor de Inglês.
Em 1980, ele graduou-se como Bacharel em Artes com ênfase em Ciências Políticas pelo Ohio’s Kenyon College em Grambier. Porém, durante os anos de faculdade, Bill Watterson já mostrava seu potência trabalhando como cartunista do jornal da faculdade, o The Kenyon Collegian e ilustrador do livro do ano. Além desses trabalho, durante esse período, ele foi responsável pela ilustração de capa do livro “Best Political Cartoons of 1978” (As Melhores Charges Políticas de 1978) publicado pela editora Puck Press. Abaixo pode-se visualizar os trabalhos realizados por ele nesse período.
Logo após sair da faculdade ele foi convidado a passar por um período de experiência de seis meses no jornal Cincinnati Post, trabalhando com charges políticas. Porém, sua carreira no Cincinnati Post não durou muito.
Além do trabalho no Cincinnati Post, Watterson trabalhou para o jornal semanal Target, um jornal voltado para charges políticas e seus artistas, criado por Richard Samuel West. Nele Bill desenhou e escreveu algumas edições até seu encerramento no nº 24. Por alguns anos ele também trabalho no Sun Newspaper uma cadeia de jornal da região até que resolveu mudar seu foco para as histórias do Calvin. Logo abaixo pode-se er alguns trabalhos feitos por Bill Watterson para o Cincinnati Post e o Sun Newspaper.
Em 1985, no dia 18 de novembro foi publicado pela primeira vez a tirinha Calvin & Haroldo. Tirinha esta que viria a dar fama a Bill Watson e lhe renderia 2 Reuban Awards, sendo que o primeiro em 1986 lhe renderia ainda o título de cartunista mais jovem a ganhar este prêmio.
Durante boa parte da sua carreira Watterson tentou mudar o clima das tiras de jornais. Ele acreditava que o valor artístico dos quadrinhos estava sendo prejudicado e que o espaço que eles ocupavam nos jornais estava diminuindo continuamente, sujeito a caprichos arbitrários de editores pouco arrojados.
Desde que se aposentou, Watterson tem se dadicado à pintura, geralmente desenhando paisagens de florestas com seu pai. Ele tem se mantido longe das vistas do público e não deu nenhuma indicação de que pode vir a dar continuidade à tira, criar novos trabalhos baseados nos personagens ou mesmo dar início a novos projetos. Ele recusa-se a dar autógrafos ou a licenciar seus personagens, mantendo-se fiel aos princípios que sempre pregou. Ele costumava autografar sorrateiramente cópias de seus livros na Fireside Bookshop, uma livraria familiar em Chagrin Falls, de onde se mudou em 2005 com sua esposa Melissa para Cleveland, mas, ao descobrir que algumas pessoas estavam vendendo os livros autografados por altos preços em leilões on-line, ele parou de fazê-lo. Por questões de privacidade, ele raramente dá entrevistas ou faz aparições públicas.
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